Perbedaan Antara Reaksi SN1 Dan SN2

2024 Pengarang: Mildred Bawerman | [email protected]. Terakhir diubah: 2023-12-16 08:39

Perbedaan Kunci - Reaksi SN1 vs SN2

Reaksi SN1 dan SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik dan paling umum ditemukan dalam Kimia Organik. Dua simbol SN1 dan SN2 mengacu pada dua mekanisme reaksi. Simbol SN adalah singkatan dari "substitusi nukleofilik". Meskipun SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, keduanya memiliki banyak perbedaan termasuk mekanisme reaksi, nukleofil dan pelarut yang berpartisipasi dalam reaksi, dan faktor-faktor yang mempengaruhi tahap penentu laju reaksi. Perbedaan utama antara reaksi SN1 dan SN2 adalah bahwa reaksi SN ₁ memiliki beberapa langkah sedangkan reaksi SN ₂ hanya memiliki satu langkah.

Apa itu Reaksi SN1?

Dalam reaksi SN1, 1 menunjukkan bahwa langkah penentu laju adalah unimolekuler. Jadi, reaksi memiliki ketergantungan orde pertama pada elektrofil dan ketergantungan orde nol pada nukleofil. Karbokation dibentuk sebagai perantara dalam reaksi ini dan jenis reaksi ini biasanya terjadi pada alkohol sekunder dan tersier. Reaksi SN1 memiliki tiga langkah.

1. Pembentukan karbokation dengan menghilangkan gugus keluar.

   

2. Reaksi antara karbokation dan nukleofil (serangan nukleofilik).

   

3. Ini hanya terjadi jika nukleofil adalah senyawa netral (pelarut).

   

Apa itu Reaksi SN2?

Dalam reaksi SN2, satu ikatan putus, dan satu ikatan terbentuk secara bersamaan. Dengan kata lain, ini melibatkan perpindahan gugus lepas oleh nukleofil. Reaksi ini terjadi sangat baik pada metil dan alkil halida primer sedangkan pada alkil halida tersier sangat lambat karena serangan balik diblokir oleh gugus besar.

Mekanisme umum reaksi SN2 dapat dijelaskan sebagai berikut.

Apa perbedaan antara Reaksi SN1 dan SN2?

Karakteristik Reaksi SN1 dan SN2:

Mekanisme:

Reaksi SN1: Reaksi SN ₁ memiliki beberapa tahap; dimulai dengan pemindahan gugus yang meninggalkan, menghasilkan karbokation dan kemudian serangan oleh nukleofil.

Reaksi SN2: Reaksi SN ₂ adalah reaksi satu langkah di mana nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu laju. Oleh karena itu, konsentrasi substrat dan nukleofil akan mempengaruhi langkah penentu laju.

Hambatan reaksi:

Reaksi SN1: Langkah pertama reaksi SN1 adalah menghilangkan gugus lepas untuk menghasilkan karbokation. Laju reaksi sebanding dengan stabilitas karbokation. Oleh karena itu, pembentukan karbokation merupakan penghalang terbesar dalam reaksi SN1. Stabilitas karbokation meningkat dengan jumlah substituen dan resonansi. Karbokation tersier adalah karbokation yang paling stabil dan primer adalah yang paling tidak stabil (tersier> sekunder> primer).

Reaksi SN2: Rintangan sterik adalah penghalang dalam reaksi SN ₂ karena ia berlanjut melalui serangan balik. Ini terjadi hanya jika orbital kosong dapat diakses. Ketika lebih banyak kelompok yang terikat pada kelompok keluar, itu memperlambat reaksi. Jadi reaksi tercepat terjadi pada pembentukan karbokation primer sedangkan yang paling lambat terjadi pada karbokation tersier (primer-tercepat> sekunder> tersier-paling lambat).

Nukleofil:

Reaksi SN1: Reaksi SN ₁ membutuhkan nukleofil lemah; mereka adalah pelarut netral seperti CH ₃ OH, H ₂ O, dan CH ₃ CH ₂ OH.

Reaksi SN2: Reaksi SN ₂ membutuhkan nukleofil yang kuat. Dengan kata lain, mereka adalah nukleofil bermuatan negatif seperti CH ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- dan HO ^-.

Pelarut:

Reaksi SN1: Reaksi SN1 disukai oleh pelarut protik polar. Contohnya adalah air, alkohol, dan asam karboksilat. Mereka juga dapat bertindak sebagai nukleofil untuk reaksi.

Reaksi SN2: Reaksi SN2 berjalan dengan baik dalam pelarut aprotik polar seperti aseton, DMSO, dan asetonitril.

Definisi:

Nukleofil: spesies kimia yang menyumbangkan pasangan elektron ke elektrofil untuk membentuk ikatan kimia dalam kaitannya dengan suatu reaksi.

Elektrofil: reagen yang tertarik ke elektron, mereka bermuatan positif atau spesies netral yang memiliki orbital kosong yang tertarik ke pusat yang kaya elektron.