Daftar Isi:
- Perbedaan Utama - Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov
- Apa Aturan Markovnikov?
- Apa itu Aturan Anti-Markovnikov?
- Apa Perbedaan Antara Aturan Markovnikov dan Anti Markovnikov?
- Ringkasan - Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov
Video: Perbedaan Antara Aturan Markovnikov Dan Anti-Markovnikov
2024 Pengarang: Mildred Bawerman | [email protected]. Terakhir diubah: 2023-12-16 08:39
Perbedaan Utama - Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov
Pada awal 1870-an, seorang ahli kimia Rusia bernama Vladimir Markonikov memperoleh aturan berdasarkan serangkaian pengamatan empiris. Aturan tersebut diterbitkan sebagai aturan Markovnikov. Aturan Markovnikov membantu memprediksi rumus yang dihasilkan dari alkana, ketika senyawa yang memiliki rumus umum HX (HCl, HBr atau HF) atau H 2 O ditambahkan ke alkena asimetris (seperti propana). Produk minor dan mayor dapat dibalik ketika kondisi reaksi berubah, dan proses ini disebut sebagai adisi Anti-Markovnikov. Perbedaan utama antara aturan Markovnikov dan aturan anti-Markovnikov dijelaskan di bawah ini.
ISI
1. Gambaran Umum dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Aturan Markovnikov
3. Apa itu Aturan Anti-Markovnikov
4. Perbandingan Berdampingan - Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov dalam Bentuk Tabel
5. Ringkasan
Apa Aturan Markovnikov?
Pengertian aturan Markovnikov adalah, ketika penambahan asam protat dengan rumus HX (dimana X = halogen) atau H 2 O (dianggap sebagai H-OH) pada alkena, hidrogen menempel pada karbon berikat rangkap dengan bilangan yang lebih besar. atom hidrogen, sedangkan halogen (X) menempel pada karbon lainnya. Oleh karena itu, aturan ini sering diartikan sebagai 'si kaya makin kaya'. Aturan tersebut dapat digambarkan dengan menggunakan reaksi propena dengan asam hidrobromat (HBr) sebagai berikut.
Gambar 01: Aturan Markovnikov diilustrasikan oleh reaksi Propena dengan Asam Hidrobromat
Aturan yang sama diterapkan saat alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol. Gugus hidroksil (-OH) menambah karbon berikat ganda dengan jumlah ikatan CC yang lebih banyak, sedangkan atom hidrogen (H) menambahkan ke karbon berikat rangkap lainnya yang memiliki lebih banyak ikatan CH. Oleh karena itu, menurut aturan Markovnikov, ketika HX ditambahkan ke alkena, produk utama memiliki atom H pada posisi yang lebih sedikit tersubstitusi sedangkan X pada posisi yang lebih tersubstitusi. Oleh karena itu, produk ini stabil. Namun, masih mungkin untuk membentuk produk yang kurang stabil, atau kita menyebutnya produk kecil, di mana atom H terikat ke posisi yang lebih tersubstitusi dari ikatan C = C, sedangkan ikatan X ke posisi yang kurang tersubstitusi.
Gambar 02: Penambahan Hidrogen Bromida ke Alkene
Mekanisme penambahan HX ke alkena dapat dijelaskan dalam dua langkah (Lihat gambar 02). Pertama, penambahan proton (H +) terjadi karena ikatan rangkap C = C alkena bereaksi dengan H + dari HX (dalam hal ini HBr) untuk membentuk zat antara karbonasi. Kemudian reaksi elektrofil dan nukleofil berlangsung sebagai langkah kedua untuk membentuk ikatan kovalen baru. Dalam kasus kami, Br - bereaksi dengan zat antara karbonasi yang bermuatan positif untuk membentuk produk akhir.
Apa itu Aturan Anti-Markovnikov?
Aturan Anti-Markovnikov menjelaskan kebalikan dari pernyataan asli aturan Markovnikov. Ketika HBr ditambahkan ke alkena dengan adanya peroksida, atom H berikatan dengan karbon berikatan ganda yang memiliki ikatan CH lebih sedikit, sedangkan ikatan Br dengan karbon lain yang memiliki ikatan CH lebih banyak. Efek ini juga dikenal sebagai efek Kharash atau efek peroksida. Penambahan anti-Markovnikov juga terjadi saat reaktan terkena sinar ultraviolet. Ini adalah kebalikan dari aturan Markovnikov. Namun, aturan anti-Markovnikov bukanlah proses kebalikan yang tepat dari penambahan Markovnikov karena mekanisme kedua reaksi ini sama sekali berbeda.
Reaksi Markovnikov adalah mekanisme ionik, sedangkan reaksi anti-Markovnikov adalah mekanisme radikal bebas. Mekanismenya berlangsung sebagai reaksi berantai dan memiliki tiga langkah. Langkah pertama adalah langkah memulai rantai, di mana disosiasi fotokimia dari HBr atau peroksida dilakukan untuk membentuk radikal bebas Br dan H. Kemudian pada langkah kedua, radikal bebas Br menyerang molekul alkena untuk membentuk dua kemungkinan radikal bebas bromoalkil. 2 ° radikal bebas lebih stabil dan terbentuk secara dominan.
Gambar 3: Contoh Penambahan Anti-Markovnikov
Selama langkah terakhir, radikal bebas bromoalkil yang lebih stabil bereaksi dengan HBr membentuk produk anti-Markovnikov ditambah radikal bebas bromin lainnya, yang melanjutkan reaksi berantai. Tidak seperti HBr, HCl dan HI tidak menghasilkan produk anti-Markovnikov karena tidak mengalami reaksi adisi radikal bebas. Hal ini dikarenakan ikatan H-Cl lebih kuat dari pada ikatan H-Br. Meskipun ikatan HI jauh lebih lemah, pembentukan I 2 lebih disukai karena ikatan CI relatif tidak stabil.
Apa Perbedaan Antara Aturan Markovnikov dan Anti Markovnikov?
Artikel Diff Tengah sebelum Tabel
Aturan Markovnikov vs Anti Markovnikov |
|
| Aturan Markovnikov menjelaskan ketika penambahan asam protat dengan rumus HX (di mana X = halogen) atau H 2 O (dianggap sebagai H-OH) ke alkena, hidrogen menempel pada karbon berikat rangkap dengan jumlah atom hidrogen yang lebih banyak, sedangkan halogen (X) menempel pada karbon lainnya. | Aturan Anti-Markovnikov menjelaskan ketika HBr ditambahkan ke alkena dengan adanya peroksida, atom H berikatan dengan karbon berikatan ganda yang memiliki ikatan CH lebih sedikit, sedangkan ikatan Br dengan karbon lain yang memiliki ikatan CH lebih banyak. |
| Mekanisme | |
| Mekanisme ionik | Mekanisme radikal bebas |
| Reaktan | |
| HCl, HBr, HI atau H 2 O | Hanya HBr (bukan HCl atau HI yang mengalami reaksi penambahan ini) |
| Sedang / Katalis | |
| Tidak ada media yang dibutuhkan | Peroksida atau ultraviolet harus ada |
Ringkasan - Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov
Markovnikov dan anti-Markovnikov adalah dua jenis reaksi adisi yang terjadi antara HX (HBr, HBr, HI dan H 2 O) dan alkena. Reaksi Markovnikov terjadi saat penambahan HX ke alkena, di mana H berikatan dengan atom karbon yang lebih sedikit tersubstitusi dari ikatan rangkap, sedangkan X terikat ke atom karbon berikatan rangkap lainnya melalui mekanisme ionik. Reaksi anti-markovnikov terjadi ketika HBr (bukan HCl, HI atau H2O) ditambahkan ke alkena, di mana Br berikatan dengan karbon ikatan rangkap tersubstitusi yang lebih sedikit, sedangkan ikatan H dengan atom karbon lain, melalui mekanisme radikal bebas. Inilah perbedaan antara Aturan Markovnikov dan Anti-Markovnikov.
Unduh Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov dalam format PDF
Anda dapat mengunduh versi PDF dari artikel ini dan menggunakannya untuk tujuan offline sesuai catatan kutipan. Silakan unduh versi PDF di sini Perbedaan Antara Aturan Markovnikov dan Anti Markovnikov
Direkomendasikan:
Perbedaan Antara Aturan Saytzeff Dan Hofmann
Perbedaan utama antara aturan Saytzeff dan Hofmann adalah bahwa aturan Saytzeff menunjukkan bahwa produk yang paling tersubstitusi adalah produk yang paling stabil, sedangkan
Perbedaan Antara 18 Aturan Elektron Dan Aturan EAN
Perbedaan utama antara aturan 18 elektron dan aturan EAN adalah bahwa aturan 18 elektron menunjukkan bahwa harus ada 18 elektron valensi di sekitar logam di
Perbedaan Antara Aturan Dan Regulasi
Rules vs Regulations Walaupun Rules and Regulations adalah dua kata yang sering membingungkan karena memiliki arti yang sama, pada kenyataannya, ada beberapa perbedaan
Perbedaan Antara Utilitarianisme Undang-Undang Dan Utilitarianisme Aturan
Act Utilitarianism vs Rule Utilitarianism Perbedaan antara Act Utilitarianism dan Rule Utilitarianism muncul dari konsep itu sendiri. Bertindak Utilitar
Perbedaan Antara Aturan Muslim Dan Aturan Inggris Di India
Aturan Muslim vs Aturan Inggris di India Aturan Muslim dan aturan Inggris adalah dua jenis aturan yang pernah dialami India sebelum mencapai kemerdekaan pada tahun 19
