Perbedaan Antara Substitusi Elektrofilik Dan Nukleofilik

2024 Pengarang: Mildred Bawerman | [email protected]. Terakhir diubah: 2023-12-16 08:39

Perbedaan Kunci - Substitusi Elektrofilik vs Nukleofilik

Reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik adalah dua jenis reaksi substitusi dalam kimia. Baik substitusi elektrofilik maupun reaksi substitusi nukleofilik melibatkan pemutusan ikatan yang ada dan pembentukan ikatan baru yang menggantikan ikatan sebelumnya; namun, itu dilakukan melalui dua mekanisme yang berbeda. Dalam reaksi substitusi elektrofilik, elektrofil (ion positif atau ujung positif sebagian dari molekul polar) menyerang pusat elektrofilik sebuah molekul sedangkan, dalam reaksi substitusi nukleofilik, nukleofil (spesies molekul kaya elektron) menyerang pusat nukleofilik molekul ke hapus grup yang keluar. Inilah perbedaan utama antara Substitusi Elektrofilik dan Nukleofilik.

Apa itu Substitusi Elektrofik?

Mereka adalah jenis umum dari reaksi kimia di mana gugus fungsi dalam suatu senyawa digantikan oleh elektrofil. Umumnya, atom hidrogen bertindak sebagai elektrofil dalam banyak reaksi kimia. Reaksi ini selanjutnya dapat dibagi menjadi dua kelompok; reaksi substitusi elektrofilik aromatik dan reaksi substitusi alifatik elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik aromatik terjadi pada senyawa aromatik dan digunakan untuk memasukkan gugus fungsi ke cincin benzen. Ini adalah metode yang sangat penting dalam mensintesis senyawa kimia baru.

Substitusi Aromatik Elektrofilik

Apa itu Substitusi Nukleofilik?

Reaksi substitusi nukleofilik adalah kelas reaksi primer di mana nukleofil kaya elektron secara selektif menyerang atom bermuatan positif atau sebagian atau sekelompok atom untuk membentuk ikatan dengan menggeser kelompok atau atom yang terikat. Gugus yang sebelumnya terikat, yang meninggalkan molekul, disebut "gugus pergi" dan atom positif atau sebagian positif disebut elektrofil. Seluruh entitas molekul termasuk elektrofil dan gugus lepas disebut “substrat”.

Rumus kimia umum:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Grup Peninggalkan LG Nu-Nucleophile

Substitusi Nukleofilik Asil

Apa perbedaan antara Substitusi Elektrofilik dan Nukleofilik?

Mekanisme Substitusi Elektrofilik dan Nukleofilik

Substitusi elektrofik: Sebagian besar reaksi substitusi elektrofilik terjadi di cincin benzena dengan adanya elektrofil (ion positif). Mekanismenya mungkin terdiri dari beberapa langkah. Contoh diberikan di bawah ini.

Elektrofil:

Ion hidronium H ₃ O ⁺ (dari asam Bronsted)

Boron trifluorida BF ₃

Aluminium klorida AlCl ₃

Molekul halogen F ₂, Cl ₂, Br ₂, I ₂

Substitusi Nukleofilik: Ini melibatkan reaksi antara donor pasangan elektron (nukleofil) dan akseptor pasangan elektron (elektrofil). Elektrofil harus memiliki gugus keluar agar reaksi berlangsung.

Mekanisme reaksi terjadi dalam dua cara: reaksi SN ² dan reaksi SN ¹. Dalam reaksi SN ², pemindahan gugus lepas dan serangan sisi belakang oleh nukleofil terjadi secara bersamaan. Dalam reaksi SN ¹, ion karbenium planar terbentuk terlebih dahulu dan selanjutnya direaksikan dengan nukleofil. Nukleofil memiliki kebebasan untuk menyerang dari kedua sisi, dan reaksi ini dikaitkan dengan rasemisasi.

Contoh Substitusi Elektrofilik dan Substitusi Nukleofilik

Substitusi Elektrofik:

Reaksi substitusi pada cincin benzen adalah contoh reaksi substitusi elektrofilik.

Nitrasi benzena

Substitusi Nukleofilik:

Hidrolisis alkilbromida adalah contoh Substitusi Nukleofilik.

R-Br, dalam kondisi dasar, di mana nukleofil yang menyerang adalah OH ^- dan gugus keluarnya adalah Br ^-.

R-Br + OH ^- → R-OH + Br ^-

Definisi:

Rekemisasi: rasemisasi adalah bahan aktif optik menjadi campuran tidak aktif secara optik dengan jumlah yang sama dari bentuk dextrorotatory dan levorotatory.