Carbocation vs Carbanion
Perbedaan utama antara karbokation dan karboanion terletak pada muatannya; keduanya adalah spesies molekul organik dengan muatan berlawanan. Karbokation adalah ion bermuatan positif dan karboanion adalah ion bermuatan negatif. Stabilitasnya bergantung pada beberapa faktor, dan beberapa di antaranya sangat penting dalam sintesis senyawa kimia lainnya.
Apa itu Carbocation
Karbokation adalah spesies kimia yang membawa muatan positif pada atom karbon. Namanya memberikan gambaran yang jelas bahwa ini adalah kation (ion positif), dan kata carbo mengacu pada atom karbon. Karbokation mencakup beberapa kategori; karbokation primer, karbokation sekunder, dan karbokation tersier. Mereka diklasifikasikan menurut jumlah gugus alkil yang terikat pada atom karbon bermuatan positif. Stabilitas dan reaktivitasnya bervariasi tergantung pada substituen ini.
Tren Stabilitas Karbokasi
Apa itu Carbanion
Karboanion adalah spesies molekul organik dengan muatan listrik negatif yang terletak pada atom karbon. Dengan kata lain, ini adalah anion di mana atom karbon memiliki pasangan elektron yang tidak terbagi dengan tiga substituen. Jumlah elektron valensinya sama dengan delapan. Mereka dibentuk dengan menghilangkan gugus atau atom bermuatan positif dari molekul netral. Mereka sangat penting sebagai zat antara kimia untuk mensintesis zat lain seperti plastik dan polietena (atau polietilen). Karbanoin terkecil adalah 'ion metida' (CH 3 -); terbentuk dari metana (CH 4) dengan hilangnya proton (H -).
Apa perbedaan antara Carbocation dan Carbanion?
Karakteristik Carbocation dan Carbanion
Karbokation: Karbokation adalah sp 2 hibridisasi, dan orbital p yang kosong terletak tegak lurus dengan bidang tiga kelompok tersubstitusi. Oleh karena itu, ia memiliki struktur molekul trigonal planar. Karbokation membutuhkan satu pasangan elektron untuk menyelesaikan oktet. Mereka dapat bereaksi dengan nukleofil, dapat dideprotonasi dari ikatan pi dan dapat memiliki pengaturan ulang pada spesies yang sama.
Karbanion: Karbanion alkil memiliki tiga pasangan ikatan dan satu pasangan mandiri; jadi hibridisasinya adalah sp 3, dan geometrinya berbentuk piramidal. Geometri alil atau benzil karboanion adalah planar, dan hibridisasinya adalah sp 2. Oktet tersebut lengkap pada orbit terluar atom karbon karboanionik dan berperilaku sebagai nukleofil untuk bereaksi dengan elektrofil.
Stabilitas:
Karbokation: Stabilitas karbokation bergantung pada berbagai faktor. Ini lebih stabil ketika lebih banyak gugus –R terikat pada atom karbon positif. Oleh karena itu, karbokation tersier relatif stabil daripada karbokation primer.
Struktur resonansi juga meningkatkan stabilitas.
Carbanion: Stabilitas carboanion bergantung pada beberapa faktor; Elektronegativitas karbon karbanionik, efek resonansi, efek induktif yang disebabkan dari substituen yang melekat dan stabilisasi oleh gugus C = O, –NO2 dan CN yang terdapat pada karbon karbanionik
Definisi:
Efek induksi: Dapat diamati secara eksperimental efek transmisi muatan melalui rantai atom dalam suatu molekul, menghasilkan dipol permanen dalam suatu ikatan.
Contoh Carbocation dan Carbanion
Carbocation:
Carbocation primer:
Dalam karbokation primer (1 °), atom karbon bermuatan positif terikat hanya pada satu gugus alkil dan dua atom hidrogen.
Karbokasi Sekunder:
Dalam karbokation sekunder (2 °), atom karbon bermuatan positif terikat pada dua gugus alkil lainnya (yang mungkin sama atau berbeda) dan satu atom hidrogen.
Karbokasi Tersier:
Dalam karbokation tersier (3 °), atom karbon positif terikat pada tiga gugus alkil (yang mungkin merupakan kombinasi yang sama atau berbeda), tetapi tidak ada atom hidrogen.
Carbanion:
Karboanion juga diklasifikasikan ke dalam tiga kategori dengan cara yang sama seperti karbokation; karboanion primer, karboanion sekunder, dan karboan tersier. Itu juga dilakukan berdasarkan jumlah gugus –R yang terikat pada atom karbon anionik.