Perbedaan Kunci - Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif
Perbedaan utama antara reaksi stereospesifik dan stereoselektif adalah bahwa, dalam reaksi stereospesifik, reaktan stereospesifik yang berbeda memberikan stereoisomer produk yang berbeda dalam kondisi ideal (produk khusus untuk stereoisomer reaktan), sedangkan dalam reaksi stereoselektif, reaktan tunggal dapat memberikan produk yang berbeda. jenis stereoisomer.
Stereokimia adalah bagian dari kimia yang berhubungan dengan struktur tiga dimensi molekul. Reaksi stereokimia diklasifikasikan menjadi dua kelompok sebagai stereospesifik dan stereoselektif, berdasarkan stereokimia produk. Produk ini disebut stereoisomer.
ISI
1. Gambaran Umum dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Reaksi Stereospesifik
3. Apa itu Reaksi Stereoselektif
4. Perbandingan Berdampingan - Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan
Apa itu Reaksi Stereospesifik?
Dalam reaksi stereospesifik, setiap reaktan stereoisomerik menghasilkan produk stereoisomer yang berbeda atau rangkaian produk stereoisomer yang berbeda. Semua reaksi stereospesifik pada dasarnya bersifat stereoselektif, tetapi reaksi stereoselektif tidak pasti stereospesifik. Contoh reaksi stereospesifik termasuk perubahan bromin menjadi alkena (E) - dan (Z), reaksi elektrosiklik seperti penutupan cincin disrotatori, sinkronisasi cheletropic karbene singlet menjadi alkena, dan penataan ulang Claisen sigmatropik dari cis- dan trans- isomer dari (4S) -vinyloxypent-2-enes.
Gambar 1: Pembukaan Cincin Elektrosiklik Stereospesifitas
Dalam semua reaksi ini, substrat stereoisomerik diubah menjadi produk stereoisomerik. Reaksi tidak wajib 100% stereospesifik. Jika suatu reaksi menghasilkan campuran dua stereoisomer berbeda dengan perbandingan 80:20, reaksi tersebut kemudian disebut stereospesifik 80%.
Apa itu Reaksi Stereoselektif?
Dalam reaksi stereoselektif, satu reaktan menghasilkan dua atau lebih produk steroid, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain. Reaksi stereoselektif dapat digambarkan sebagai stereoselektif sedang, sangat stereoselektif, atau sangat stereoselektif berdasarkan tingkat preferensi untuk stereoisomer tertentu.
Gambar 02: Stereoselektivitas DA
Reaksi stereoselektif terjadi selama penambahan asam format ke norbornene, reduksi diastereoselektif 4-tert-butylcyclohexanone dengan litum aluminium hidrida, dan alkilasi enansioselektif benzaldehida dengan reagen organozinc dengan adanya (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine sebagai katalis.
Apa Perbedaan Antara Reaksi Stereospesifik dan Stereoselektif?
Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif |
|
Setiap reaktan stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer yang berbeda atau produk stereoisomer yang berbeda. | Reaktan tunggal menghasilkan dua atau lebih produk steroid, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain. |
Hubungan | |
Semua reaksi stereospesifik pada dasarnya bersifat stereoselektif. | Semua reaksi stereoselektif pada dasarnya tidak bersifat stereospesifik. |
Contoh | |
trans-penambahan bromin ke alkena (E) - dan (Z), reaksi elektrosiklik seperti penutupan cincin disrotatori, penambahan syn cheletropic dari karbene singlet ke alkena, dan penataan ulang Claisen sigmatropik dari cis- dan trans- isomer dari (4S) -vinyloxypent-2-enes | reduksi diastereoselektif 4-tert-butylcyclohexanone dengan litum aluminium hidrida, dan alkilasi enansioselektif benzaldehida dengan reagen organozinc dengan adanya (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine sebagai katalis |
Ringkasan - Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif
Istilah reaksi stereoselektif dan stereospesifik ditetapkan dengan mengamati struktur 3D stereoisomer dalam reaksi stereokimia. Dalam reaksi stereospesifik, setiap reaktan stereoisomerik menghasilkan produk stereoisomer yang berbeda, sedangkan dalam reaksi stereoselektif, satu reaktan dapat menghasilkan dua atau lebih produk stereoisomer yang berbeda. Inilah perbedaan antara reaksi stereospesifik dan stereoselektif.